DL-蛋氨酸

DL-蛋氨酸

DL-蛋氨酸(DL-Methionine),又称甲硫氨酸 ,是一种含硫的人体必需氨基酸,化学式为C5H11NO2S,相对分子量149.21,CAS号为59-51-8。外观为白色片状结晶或粉末,味微甜,熔点约281℃(分解),密度1.3g/cm3,溶于水,水溶液(1%)pH为5.6~6.1,溶于稀酸和稀碱溶液,极微溶于乙醇,不溶于乙醚 。DL-蛋氨酸的化学性质主要体现在其硫醚结构(-SCH3)和氨基酸的酸碱两性特征,可发生氨基、硫醚和α位的亲核取代反应,羧基的中和、酰卤化、酐化、酯化等反应 。

蛋氨酸可以通过提取法和化学合成法制取,但以合成法为主。DL-蛋氨酸的工业制备主要采用通常采取以甘油和甲硫醇为原料合成蛋氨酸。甘油在170℃下与硫酸氢钾反应生成丙烯醛,丙烯醛与甲硫醇缩合生成3-甲硫基丙醛,随后与氰化钠反应形成甲硫基乙基乙内酰脲,经碱性水解和盐酸中和制得成品 。DL-蛋氨酸在燕麦、玉米、小麦、花生、大豆、土豆、菠菜等食物中属于限制氨基酸,可用于对上述食品营养强化,改善氨基酸平衡。DL-蛋氨酸还可用于氨基酸输液、复合氨基酸制剂。按中国食品添加剂使用卫生标准,DL-蛋氨酸可用作香料。此外,还可利用其具有抗脂肪肝的作用,用作保肝制剂 。

根据GHS标准,DL-蛋氨酸未被归类为物理、健康或环境危害物质 。L-蛋氨酸的大鼠腹腔注射LD50为29mmol/kg,D-蛋氨酸的大鼠腹腔注射LD50为35mmol/kg 。在大鼠重复剂量口服研究中,DL-蛋氨酸会引起色素或有核红细胞、血白球计数的变化以及肝脏、膀胱和脾脏重量的变化 。

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